Энрике Иглесиас родился 8 мая 1975 в Мадриде, Испания. Его родители — испанский певец Хулио Иглесиас и журналистка и телеведущая филиппинка по происхождению Изабэль Прейслер. Энрике стал третьим и последним ребёнком в семье. Когда Энрике было 3 года, его родители развелись и он вместе с сестрой Марией и братом Хулио остался с матерью в Мадриде, а отец переехал записывать песни в Майами, США. Так как у его матери было много работы, его воспитывала няня Мария Оливарес (исп. Maria Olivares). В 1985 году террористы сначала угрожали отцу Энрике, а потом совершили покушение на дедушку Энрике Хулио Иглесиаса старшего. После того как дедушку освободили, террористы ЭТА стали угрожать детям, и мать посчитала, что лучше отправить детей в Майами, к отцу. В США Энрике учился в престижной школе «Gulliver Preparatory School». У него было мало друзей, так как он был стеснительным и был не таким, как все. «Я ходил в школу для богатых в Майами, и в то время, как другие ездили на мерседесах, я ездил на развалюхе. Мой отец не заботился обо мне и не дал мне ни цента. А когда у меня появилась мачеха, отношение ко мне только ухудшалось».

Также в детстве Иглесиас был немного «безбашенным» (к примеру, под Рождество он спалил собственую собаку). Ещё когда Энрике был подростком, он вместе с братом Хулио мечтал о карьере певца, а в 16 лет написал стихи для песен дебютного альбома. Но отец хотел видет сына бизнесменом. Под давлением отца Энрике поступает в Университет Майами (англ. University of Maiami) на факультет бизнеса. Ещё в школе его заметил менеджер. Во время учёбы в уневирситете Энрике подрабатывал на демо-записи своих песен и вместе с менеджером рассылал их в офисы лейблов звукозаписи. Но и в Майами и в Мадриде ему отказывали, призывая сменить имидж «подкаблучника».

В 1994 году Иглесиасу повезло, он бросил учёбу и заключил контракт с мексиканским лейблом «FonoMusic». Отец Энрике потребовал, что бы он вернулся в университет, но Энрике уехал в Канаду. В Канаде Энрике 5 месяцев работал над записью дебютного альбома. В октябре 1995 года вышел первый сингл Иглесиаса «Si Tu Te Vas» (русск. Если Ты Уйдёшь), а 21 ноября того же года вышел дебютный альбом под названием «Enrique Iglesias». Альбом стал популярен в Испании, Португалии и Италии. Из альбома было выпущено 6 синглов.